Estuve leyendo el foro y vi que ya se habia hablado de este tema, pero la solucion es para MAC.
Aqui les dejo una guia para windows:
Lo primero es tener los contactos de nuestro iPhone sincronizados con Outlook desde itunes (para ello le damos click al iPhone en itunes, informacion, y marcamos la casilla que dice "Sincronizar contactos con Outlook, le damos "Sincronizar" abajo a la derecha)
Quitar todas las fotos que le tengamos puestas a nuestros contactos (se puede hacer desde el mismo outlook)
Entramos a outlook, vamos a la parte de contactos y seleccionamos al que deseemos ponerle la foto
Le damos a "Agregar imagen al contacto" (sale como una personita dibujada en un recuadro)
Elegimos la imagen que queramos, le damos a "Guardar y Cerrar" y cerramos outlook.
Luego conectamos el iPhone a la PC, hacemos que se sincronize con itunes (como ya pusimos en el primer paso que sincronizara con outlook, tambien sincronizara los contactos).
Listo! Ahora cuando recibamos una llamada nos saldra la imagen arriba a la derecha!
Aveces pasa que la imagen no se ve bien por el tamaño, si alguien descubre el tamaño ideal para que la imagen se vea bien compartanlo aqui!